המתח בין חירות לשוויון היה נושא שחוזר על עצמו לאורך ההיסטוריה של הפילוסופיה הפוליטית. הדיון ביחסים בין הזכות לשוויון והזכות לחירות החל כבר עם הפילוסוף היווני אריסטו שדגל בדרך ביניים. הוא האמין שצדק אמיתי נוצר כאשר אזרחים נהנו משוויון הזדמנויות בתוך חברה מוסדרת היטב. מושג הממוצע או דרך האמצע של אריסטו הציע תבנית יסוד לדיונים פילוסופיים עתידיים בשאלת השוויון מול חירות.
בתקופת ההשכלה, ג'ון לוק דגל בחירויות הפרט כזכויות בלתי ניתנות לביטול. תפיסתו של "המצב הטבעי" הדגישה את קדושת החופש האישי, והניחה את התשתית לאידיאלים דמוקרטיים מודרניים. מצד שני, תיאוריית "האמנה החברתית" של ז'אן ז'אק רוסו הדגישה את טובת הכלל ואת הצורך בחברה צודקת כדי להסדיר אי-שוויון שעלול לאיים על החירות. שני ההוגים נחשבים יחד כמייסדי החשיבה הפוליטית המודרנית, ושל המתח בין שוויון וחירות בתוכה.
במאה ה-19, ג'ון סטיוארט מיל קידם את עקרון חירות הפרט אלא אם כן הוא גרם נזק לאחרים. נקודת המבט התועלתנית של מיל ביקשה להתאים את האוטונומיה האישית לרווחת החברה. באופן דומה, התועלתנות של ג'רמי בנת'ם נועדה למקסם את האושר תוך התייחסות לפערים חברתיים שעלולים להפריע לטוב הקולקטיבי.
קרל מרקס ופרידריך אנגלס הציגו נקודת מבט מהפכנית על חירות ושוויון. הם מתחו ביקורת על חלוקת המשאבים הלא שוויונית תחת הקפיטליזם וחזו חברה חסרת מעמדות שבה שוויון כלכלי יסלול את הדרך לחופש אינדיבידואלי אמיתי. קריאתם להתעלות מעל התנאים החומריים מהדהדת מאז בתיאוריות ביקורתיות שונות על המבנה החברתי והקפיטליזם.
בתקופה האחרונה, גישת היכולות של אמרטיה סן טוענת שהתפתחות צריכה להימדד על פי יכולתו של הפרט לחיות חיים ערכיים, המושפעים מגורמים כמו בריאות, חינוך וחירויות אישיות. גישה כזו מעבירה את המיקוד ממדדים כלכליים בלבד להבנה רחבה יותר של רווחה. גם מרתה נוסבאום שמה דגש על פריחת האדם ומצביעה על כך שהסדרים חברתיים צריכים לכוון לאפשר לכל הפרטים להשיג קיום מכובד ומשמעותי. נוסבאום מזהה מערכת של יכולות חיוניות הדרושות לשגשוג אנושי, החל מבריאות גופנית ועד חשיבה ביקורתית ויצירת מערכות יחסים. זה מספק מסגרת מקיפה להערכת ולקידום רווחה מעבר לעושר חומרי. "מסך הבערות" של ג'ון רולס מעלה מחדש את הוויכוח בין חירות ושוויון בתוך חברה צודקת, בעוד שתיאוריית הזכאות הליברטריאנית של רוברט נוזיק מדגישה את זכויות הפרט על פני חובות חברתיות.
