במשך כמה שנים במהלך מלחמת העולם השנייה ואחריה, קילרוי היה בכל מקום: בתחנות אוטובוס, בחדרי אמבטיה ובגשרים, בקפיטריות של בתי הספר ובמשימות שיעורי בית, על ספינות חיל הים האמריקאי ועל פגזי התותחנים ופצצות חיל האוויר ואפילו כאשר באגס באני הגיע כבר ב1948 לירח הוא מצא שם את הכיתוב "קילרוי היה כאן".
.
מה מקור המם "קילרוי היה כאן"? נראה כי ציור קילרוי נגזר מכתובת דומה, "פו היה כאן", שהיה פופולרי בקרב חיילים אוסטרלים במהלך מלחמת העולם הראשונה ; זה היה גם תיאור של דמות מצוירת בעלת אף גדול שהציצה מעל קיר, אבל לא לוותה במילים.
בערך באותה תקופה קילרוי צץ במקומות לא צפויים בארה"ב, עוד שרבוט, "מר צ'אד", הופיע באנגליה. ייתכן ששרבוט צ'אד נגזר מהסמל היווני לאומגה, או שמא היה זה עיבוד פשוט של תרשים המעגל; כך או כך, הוא נשא את אותו קונוטציה של "מישהו צופה" כמו קילרוי. בשלב מסוים זמן קצר לפני פרוץ מלחמת העולם השנייה, נראה כי פו, צ'אד וקילרוי התמזגו לדמות המציצה מעבר לקיר שכבשה את העולם במהלך מלחמת העולם הראשונה.
באשר למקור השם "קילרוי" יש מחלוקת. יש היסטוריונים שמצביעים על ג'יימס ג'יי קילרוי, מפקח במספנת נהר פור בבריינטרי שלכאורה כתב "קילרוי היה כאן" בחלקים שונים של ספינות תוך כדי בנייתם (לאחר השלמת הספינות, היו כתובות במקומות בלתי אפשריים, ומכאן המוניטין של "קילרוי" להגיע למיקומים בלתי אפשריים). מועמד נוסף הוא פרנסיס ג'יי קילרוי ג'וניור, חייל בפלורידה, חולה שפעת, שכתב "קילרוי יהיה כאן בשבוע הבא" על קיר צריף; אולם מכיוון שסיפור זה הופיע רק בשנת 1945, נראה כי פרנסיס, ולא ג'יימס, הוא מקור אגדת קילרוי.
ארבע שנות מלחמת העולם השנייה היו תקופה קשה, מסוכנת ולעתים קרובות בודדה עבור אנשי הצבא האמריקאים, שהיו זקוקים לכל סוג של בידור שיוכלו להשיג. בהקשר זה, "קילרוי היה כאן" תפקד כמגביר את המורל – כאשר חיילים אמריקאים נחתו על חופי אירופה, הם היו רואים לעתים קרובות את המם הזה כתוב על קיר או גדר בקרבת מקום, ככל הנראה נטוע שם על ידי צוות סיור מראש. ככל שהתקדמה המלחמה, "קילרוי היה כאן" הפך לסמל של גאווה, הנושא את המסר שאף מקום, ושום מדינה, לא היה מעבר להישג ידה של אמריקה (ובעיקר לא אם "קילרוי היה כאן" צויר במקרה על צד של פצצה הנורית לשטח האויב).
קילרוי אפילו הטריד את מנוחתם של סטאלין והיטלר. על פי הדיווחים סטאלין הפרנואידי המפורסם היה מוטרד כשהבחין בכתובת "קילרוי היה כאן" בדוכן אמבטיה בוועידת פוטסדאם בגרמניה; ככל הנראה הוא הורה לשירות החשאי למצוא את האדם האחראי ולירות בו. ו"קילרוי היה כאן "היה רשום על כל כך הרבה פיסות פקודה אמריקאית שהושבו על ידי הגרמנים, עד שהיטלר תהה אם קילרוי היה מרגל כלשהו.
קילורי המשיך לחיות שנים רבות לאחר מלחמת העולם השנייה בסרטים, קומיקס, תרבות פופולארית ועוד ועוד.
